梅兰芳少年时期曾向陈德霖、李寿山等名家学过昆曲，他10岁第一次登台演唱即是昆曲《鹊桥密誓》。到梅兰芳1913年赴沪演出成名后，在排演时装新戏和古装新戏的空闲，始终不忘学习昆曲，尽管当时北京的昆曲己如阳春白雪，和者盖寡，日渐衰落。梅兰芳仍在每周请乔蕙兰教授昆曲三、四次，还多次向谢昆泉、孟崇如、屠星之等昆曲名家请教。

　　梅兰芳何以这样积极、热心地学习昆曲呢？他回亿说：

　　我提倡它的动机有两点：(一)昆曲具有中国戏曲的优良传统，尤其是歌舞并重，可供我们采取的地方的确很多；(二)有许多老辈们对昆曲的衰落失传，认为是戏剧界的一种极大的损失。他们经常把昆曲的优点告诉我，希望我多演昆曲，把它提倡起来，同时擅长昆曲的老先生们已经是寥若晨星，只剩下乔蕙兰、陈德霖、李寿峰、李寿山、郭春山、曹心泉……这几位了。而且年纪也都老了，我想要不赶快学，再过几年就没有机会学了。

　　应该说，梅兰芳是很有艺术眼光的。他不失一切时机，向昆曲老艺术家们学戏。这几年，加上少年时期所学，梅兰芳学会了几十出昆曲，经常演出的剧目有：

　　《水斗》、《断桥》，《白蛇传》中两折，饰白蛇。

　　《思凡》，《孽海记》中一折，饰赵色空。

　　《闹学》(饰春香)、《游园》、《惊梦》(饰杜丽娘)，《牡丹亭》中三折。

　　《惊丑》、《前亲》、《逼婚》、《后亲》，《风筝误》中四折，饰俊小姐。

　　《佳期》、《拷红》，《西厢记》中两折，饰红娘。

　　《琴挑》、《问病》、《偷诗》，《玉簪记》中三折，饰陈妙常。

　　《觅花》、《庵会》、《乔醋》、《醉圆》，《金雀记》中四折，饰井文鸾。

　　《梳装》、《跪池》、《三怕》，《狮吼记》中三折，饰柳氏。

　　《瑶台》，《南柯梦》中一折，饰金枝公主。

　　《藏舟》，《渔家乐》中一折，饰邬飞霞。

　　《鹊桥》、《密誓》，《长生殿》中两折，饰杨玉环。

　　《刺虎》，《铁冠图》中一折，饰费贞蛾。

　　《昭君出塞》，饰王昭君。

　　《奇双会》，饰李桂枝。

　　其中，《水斗》、《断桥》、《思凡》、《琴挑》、《闹学》、《刺虎》、《游园惊梦》、《奇双会》成为梅兰芳优秀的代表剧目，有的拍摄过电影艺术片，有的受到国内外各界朋友的好评。

　　初学昆曲时，梅兰芳感到大多数剧目“歌舞合一，唱做并重”，曲文太雅，有的唱词书卷气很浓，不容易很快弄懂。唯独《思凡》中色空一开口唱“小尼姑年方二八，正青春，被师傅削去了头发……”既好懂，又好听，等他看了这出戏简练的白话曲文，不禁被深深吸引住，便请求乔先生先教《思凡》。在唱做表演排练中，又得齐如山指点，紧扣住小尼姑也具有普通人的心态，虽入佛门，却存凡心。梅兰芳学《思凡》下了不少工夫，他觉得昆曲的身段虽然和京剧不尽相同，但与唱、念表演配合得十分默契，很多地方值得京剧借鉴。

　　《春香闹学》也是梅兰芳喜爱的一出昆曲，尤其喜欢天真活泼的春香和附庸风雅、满身酸气的教书先生幽默、生动的大段对白。

　　梅兰芳向乔先生学了《闹学》的身段，总觉得不大满足，因为春香在昆曲中属于贴旦行当，而乔先生是闺门旦出身，唱杜丽娘最拿手。有人告诉他可向李寿山请教，因为唱花脸的李寿山最初在科班学的是花旦。第二天李先生上门说戏，刚走了几步，就看出他原来学花旦的基础很扎实，“手眼身法步，无一不是柔软灵动，尤其腰部的工夫深，所以走得更好看”。

　　最能代表梅兰芳学习昆曲的艺术水平的，除了《醉酒》，当属《游园惊梦》了。

　　《游园惊梦》的故事，最初略见(宋)郭象著《睽车志〉，后见汤显祖《牡丹亭》传奇。冯梦龙《风流梦》传奇，说的是南安太守杜宝有女丽娘，一日背着父母和塾师，与丫环春香到后园春游，看到断井颓垣，顿生伤春之感；回到闺房休息，梦中和书生柳梦梅在后园相见、得花神护翼，二人定情而别；后丽娘被母亲唤醒，神情恍惚，母嘱其勿常游园，丽娘仍回味梦境，盼望再会柳梦梅。

　　梅兰芳早期与姜妙香台作。中年以后和俞振飞合作，他和姜、俞的合作都非常愉快，并且不断深化对剧中人思想情感的认识、表现。

　　昆曲剧本曲文高雅，有的词义较深。《牡丹亭》曲谱，梅兰芳就曾请教过名家俞粟庐，迁居上海后，还向俞振飞、丁兰荪等学习、请教。曲文的掌握、理解上经常得到罗瘿公、李释戡等朋友帮助、讲解，使梅兰芳更深刻地理解人物和剧倩，更加细致、生动地在戏中表现人物的情感，

　　象《游园惊梦》这出戏，杜丽娘是一个正值妙龄的大家闺秀，和所有封建时代的青春少女一样，她也有“难言之隐”。梅兰芳认为应该刻画出少女的“春困”，而不能演成类如少妇的“思春”。

　　在多年演出中，梅兰芳有时也对杜丽娘的身段做些改动。比如《惊梦》中，杜丽娘唱“则为俺生小婵娟”到“和春光暗流转”这句，中间做出表现她“春困”的动作身段，把身子靠在桌子边上，再转到中间，然后慢慢地蹲下起立两三次。对这些动作起伏较大、南北相同的老身段，梅兰芳谈了自己改动的理由，他说：

　　我的年纪一天天地老起来了，再做这一类的身段，自己觉得也太过火一点吧。我本想放弃了不唱它，又因为这是很有意义的一出戏，它能表现出几百年前旧社会里的一般女子，受到旧家庭和旧礼教的束缚苦闷，在恋爱上渴望自由的心情是并无今昔之异的；再拿艺术来讲，这是一出当年常唱的戏，经过许多前辈们在身段上耗尽无数心血，才留下来这样一个名贵的作品，我又在这戏上下过不少的功夫，单单为了年龄的关系就把它放弃了不唱，未免可惜。另外，照我的理解，杜丽娘的身份，十足是一位旧社会里的闺阁千金。虽说是下面有跟柳梦梅梦中相会的情节，到底她是受着旧礼教束缚的少女，而这一切又正是一个少女生理上的自然的要求。我们只能认为这是杜丽娘的一种幻想……所以我最后的决定，是保留表情部分，冲淡身段部分。

　　杜丽娘在梦中的表演，梅兰芳抓住“羞”和“爱”这两个字来刻画她的心境，因为梦到风度翩翩的柳梦梅而产生爱，又因为旧时代的“男女授受不亲”而产生羞，爱和羞在杜丽娘的梦中交织在一起。

　　曹其敏评论说：“在《游园》中，他把杜丽娘的怀春，表现得较为含蓄，脉脉含情，言行拘谨，半带羞涩，给人一种郁闷的感受，形体动作很文静，对于一个深居闺房的大家闺秀，这样的神态是真实的。……在《惊梦》中，梅兰芳表现的杜丽娘的怀春，就不同了。他的感情比较外露，不那么收敛，不那么含蓄了，大概因为是在梦中，内心的感情掩藏得少一些吧。你看，杜丽娘的神色略带迷惘，眼神中露出少女特有的娇媚之态，柳梦梅牵着她的时候，她似醉如痴，面带幸福娇憨的微笑，飘然而逝。梅兰芳以极其细腻、优美、动人的表演，把杜丽娘在特定环境中最美好、最细微的感情，表露无遗。”

　　梅兰芳的弟子言慧珠曾谈到老师在《游园惊梦》中的一段韵白：“‘募地游春转，小试宜春面。春呐，春，得和你两留连，春去如何遣?恁般天气好困人也。’两句五言诗梅先生念得段落分明，而且两句之间似断而连。‘春呐，春’这两个‘春’字念得又清晰又响亮，充分表现出杜丽娘‘我欲问天’的心情。接下来的三句略有停顿，音节之间仿佛给人以辗转深思的味道。正因为这几句念白不但念得动听，而且传神，简直把杜丽娘伤春的感情完全表达出来了。所以每次念到这个地方，台下总是鸦雀无声，连他在叫板之前轻轻地叹的那一口气，观众都能听得清情楚楚。”

　　曾和梅兰芳几十年同台合演《游园惊梦》的俞振飞，认为梅兰芳在这出戏中唱、念、做、舞，无一不精，而且身段、眼神都和对方配合得十分准确，“在台上有一种特别巨大的感染力和一种特别灵敏的反应力，能够感染别人，配合别人，使彼此感情水乳交融，丝丝入扣。……而且他的步法看上去飘飘然似乎很快，却一点没有急促的感觉，一起一止都合着柳梦梅唱腔的节奏，但又不是机械地踩着板眼迈步。这份功力，真当得起‘炉火纯青’四个字了。”

　　俞振飞对梅兰芳的唱腔评价甚高，认为他的唱腔有独到之处，“他咬字清楚，收发口诀异常准确，行腔运气也十分舒畅，高音婉转清朗，落音厚重达远。王梦楼先生在《纳书楹曲谱》的《牡丹亭》序文中说：‘被之管弦，又别有一种幽深艳异之致，为古今诸曲所不能’。在《游园惊梦》中的几支曲子，梅先生的确唱出了‘幽深艳异之致’。”